Réaliser des synthèses en chimie organique

Représentation d’une molécule

Chaque molécule peut être représentée par :

• Sa formule brute : ne fait figurer que le nombre de chaque atome
• Sa formule développée : fait apparaître tous les atomes séparément ainsi que leurs liaisons
• Sa formule semi-développée : fait apparaître tous les atomes sauf les hydrogènes H ainsi que leurs liaisons

Exemple du propane :

Formule brute : $\rm C_3H_8$

Formule développée :

Formule semi-développée :

Groupes fonctionnels, formule chimique et nomenclature

Il est important de savoir nommer une molécule. Pour cela, il faut connaître :

• La famille à laquelle appartient cette molécule (alcool, cétone, aldéhyde ou acide carboxylique), chaque famille possédant un groupe fonctionnel caractéristique ;
• Le nombre d’atomes de carbone total que la molécule possède dans sa chaîne linéaire, ce nombre étant associé à un nom particulier (1 carbone : méthan ; 2 carbones : éthan ; 3 carbones : propan ; 4 carbones : butan ; 5 carbones : pentan).

Le nom d’une molécule contient dans son préfixe le nombre d’atomes de carbone de sa chaîne linéaire et dans son suffixe, le nom de sa famille d’appartenance.

Le tableau ci-dessous indique, en fonction de la famille chimique de quatre molécules, la formule du groupe fonctionnel, le suffixe, la formule chimique semi-développée et le nom :

R, R1 et R2 désignent des chaînes carbonées.

Les esters

Les esters forment une famille, ayant pour groupe fonctionnel, le groupe caractéristique suivant :

$\rm R_1$ et $\rm R_2$ désignent des chaînes carbonées. Les esters se forment par réaction chimique, appelée estérification, entre un alcool et un acide carboxylique, aboutissant à la formation conjointe d’eau :

Le nom d’un ester est formé à partir du nom de l’acide carboxylique ainsi que du nom de l’alcool dont il provient :

• Le mot acide est supprimé, et il ne reste que le préfixe du nom de l’acide, auquel le suffixe – oïque est remplacé par le suffixe –oate ;
• La préposition « d’ » ou « de » est ajoutée, suivi du nom de l’alcool dont la terminaison « - anol » est remplacée par « -yle ».

Exemple :

L’arôme de banane correspond à la molécule d’ester appelée éthanoate de 3-méthylbutyle. Cette molécule est obtenue à partir :

• D’un acide carboxylique : l’acide éthanoïque
• D’un alcool : le 3-méthylbutanol

La saponification

La fabrication du savon s’effectue au travers d’une réaction chimique appelée saponification. Cette réaction met en jeu un ester gras et une base forte et aboutit à la formation du savon et d’un alcool :

L’ester utilisé est souvent une molécule de triglycéride, corps gras présent dans les huiles végétales ou dans les graisses animales. Dans le chapitre précédent, nous avons vu qu’un ester est produit par réaction entre un acide carboxylique et un alcool. La réaction inverse est une réaction d’hydrolyse :

Identification des produits

Après avoir réalisé une synthèse, il est nécessaire d’identifier le produit obtenu. Il est alors possible de le faire par chromatographie sur couche mince ou sur colonne.

Expérimentalement, nous disposons :

• d’une phase stationnaire (papier pour la chromatographie sur couche mince ou gel de silice pour la chromatographie sur colonne)

• d’une phase mobile, ou éluant, solvant qui va entraîner l’échantillon à identifier.

Le solvant va entraîner les différents composants de l’échantillon pour le séparer. Ces composants vont donc se déplacer vers le haut pour une chromatographie sur couche mince ou vers le bas pour une chromatographie sur colonne.

Les composants vont alors se fixer à l’endroit où ils sont en équilibre entre l’affinité qu’ils ont avec la phase mobile et la phase stationnaire.

En comparant le résultat avec une solution témoin connue, il sera possible d’identifier notre échantillon en comparant les distances de migration.

Schéma d’une chromatographie sur couche mince :

Si les tâches ont migré à la même distance de la ligne de dépôt initial, alors ce sont les mêmes substances. Schéma d’une chromatographie sur colonne :