Représentation spatiale

Les molécules sont des corps chimiques possédant une structure tridimensionnelle. Or, pour les représenter, hormis les kits moléculaires, nous ne disposons que de feuilles de papier et d’écrans d’ordinateurs. Afin de passer d’une structure volumique à une structure plane, nous utilisons plusieurs types de représentations, qui suivent des conventions à connaître.

LA REPRÉSENTATION DE CRAM

On représente les liaisons :

• Dans le plan de la feuille par :   __   (2 liaisons toujours adjacentes)
• Vers l’avant du plan de la feuille par : 
• Vers l’arrière du plan de la feuille par :

Exemples : 

Méthanol

Éthanol

RÈGLES DE CAHN, INGOLD ET PRELOG (règles CIP)

Il arrive souvent que l’on ait à classer par ordre de priorité les substituants, tous différents, liés au carbone central (asymétrique ou chiral), afin de connaître sa configuration absolue (R) ou (S) :

• Règle 1 : La priorité des atomes augmente avec leur numéro atomique (ex. : -O > -N > -C > -H).
• Règle 2 : Si deux atomes à comparer sont identiques, il faut comparer les atomes qui leur sont liés, en suivant la règle 1.
• Règle 3 : Si les substituants portent une double liaison avec un partenaire, il suffit de doubler le partenaire.
  Lorsqu’un ordre de priorité est défini sur chaque substituant d’un carbone central, en respectant les règles CIP ci-dessus, la configuration absolue est R si le sens de parcours des substituants (1-2-3) est le sens horaire. La configuration est S dans le cas contraire. Attention : on place toujours le substituant de plus faible priorité à l’arrière du plan de la feuille.

Exemple :


Acide (R)-2-aminopropanoïque

Acide (S)-2-aminopropanoïque

LA REPRÉSENTATION CAVALIÈRE

Cette présentation permet de se représenter la libre rotation entre les deux carbones centraux.
Exemple :


Propan-1,2-diol

LA REPRÉSENTATION DE NEWMAN

Elle s’obtient en imaginant regarder la molécule dans un axe C(1)-C(2) puis en projetant, sur le plan de la feuille, les substituants liés à ces deux atomes de carbone.
Exemple :

Du fait de la libre rotation des substituants du carbone autour de la liaison C(1)-C(2), la représentation de Newman du butane s’obtient à partir de la représentation cavalière (ci-dessus) : 

Représentation décalée         

Représentation éclipsée
Le cercle, en représentation de Newman, symbolise le carbone C(2).

LA REPRÉSENTATION DE FISCHER

Dans cette représentation :

• la chaîne carbonée de la molécule est symbolisée par un trait vertical, signifiant que ses atomes de carbone sont situés dans le plan de la feuille ou vers l’arrière. Le carbone prioritaire, selon les règles CIP, est positionné en haut ;
• les liaisons des substituants liés aux atomes de carbone de la chaîne carbonée sont symbolisées par des traits horizontaux, signifiant que ces substituants sont situés vers l’avant du plan de la feuille.
  $=$

Ci-dessus est représenté l’acide 2,3-dihydroxypropanoïque, en représentation de Ficher (à gauche).

LA REPRÉSENTATION DE HAWORTH

Cette représentation est surtout utilisée pour les sucres, dont la structure est cyclique.


β-D-fructose