Deux molécules sont isomères si elles possèdent la même formule brute mais un arrangement d'atomes différents. Ces molécules isomères n'auront pas les mêmes propriétés physico-chimiques.
On différencie plusieurs types d'isomérie :
- Les isomères de chaîne ont des chaînes carbonées différentes.
Exemple : le butane (chaîne linéaire) et le méthylpropane (chaîne ramifiée) ont la même formule brute $\rm C_4 H_{10}$.
Le butane : $~~~\qquad \rm CH_3 — CH_2 — CH_2 — CH_3$
Le méthylpropane : $\begin{array}{ccc}\rm CH_3 & — & \rm CH & — & \rm CH_3 \\ & & | & & \\ & & \rm CH_3 & & \\ \end{array}$ - Les isomères de position de fonction portent le même groupe fonctionnel et ont la même chaîne carbonée mais la fonction n’est pas dans la même position sur la chaîne carbonée.
Exemple :
Le propan-1-ol : $\begin{array}{ccc}\rm CH_2 & — & \rm CH_2 & — & \rm CH_3\\ | & & & & \\ \rm OH & & & & \\ \end{array}$
Le propan-2-ol : $\begin{array}{ccc}\rm CH_3 & — & \rm CH & — & \rm CH_3 \\ & & | & & \\ & & \rm OH & & \\ \end{array}$ - Les isomères de fonction ne portent pas le même groupe fonctionnel.
Exemple :
Le butanone : $\begin{array}{ccc} \rm CH_3 & — & \rm C & — & \rm CH_2 & — & \rm CH_3 \\ & & \| & & & & \\ & & \rm O & & & & \\ \end{array}$
Le butanal : $~~~\begin{array}{ccc} \rm CH_3 & — & \rm CH_2 & — & \rm CH_2 & — & \rm CH & = & \rm O \\ \end{array}$
La représentation de Cram d'une molécule modélise la structure d'une molécule dans l'espace :
- Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait fin.
- Une liaison en avant du plan est représentée par un trait gras.
- Une liaison en arrière du plan est représentée par un trait pointillé.
Représentation de Cram de la molécule de méthane :
Les conformations d'une molécule correspondent aux différents agencements spatiaux de ses atomes sans nécessité de rupture de liaisons. Ces différentes conformations sont obtenues par des rotations libres autour de liaisons simples.
