Qu’il s’agisse de jeux sportifs, de jeux de société, de cartes, de dés ou même de jeux de cour d’école, le jeu se définit par ses règles, ses variantes, les objets particuliers qu’on utilise, son code d’honneur et son « fair-play ». Les tricheurs démasqués, les mauvais perdants, ceux qui ont des difficultés à suivre les règles ou mettent à mal l’esprit d’équipe sont vite mis à part voire bannis. À la fin du film L’Arnaqueur de Robert Hossen, sorti en 1961, Eddie fast doit, d’ailleurs, promettre de ne plus jamais remettre les pieds dans une salle de billard.
Toutefois, la pression exercée sur les joueurs, sportifs de haut niveau ou même grands joueurs de poker, les amènent parfois à contourner les règles. Dans Du jeu ancien au show sportif : la naissance d’un mythe, paru en 2002, Georges Vigarello décrit le rapport entre sport, argent, medias, sponsoring qui s’est développé dès le XIXe siècle entraînant trucage, dopage, détournement d’argent… D’ailleurs, depuis les derniers jeux olympiques de 2019, 146 médailles ont été retirées pour dopage.
Il faut pourtant avouer que si nous haïssons les tricheurs, nous avons tous une fascination pour les arnaqueurs et les stratèges du jeu. Le grand retour d’Arsène Lupin en est la preuve. Grâce à la série Lupin sur Netflix avec Omar Sy, sortie en 2021, les ventes de Maurice Leblanc ont décollé et les français se sont redécouverts une passion pour le gentleman cambrioleur multipliant les déguisements, les ruses et les identités multiples. De même, avec L’Arnacœur, Pascal Chaumeil réalise une comédie romantique en 2010 contant la rencontre, lors d’un contrat, entre un briseur de couple professionnel et une riche héritière sur le point de se marier.
Au XVIIIe siècle, le dramaturge Marivaux a créé de nombreuses comédies légères dans lesquelles ses personnages usent de stratagèmes en amour tels que l’inversement des rôles, les fausses identités, les travestissements… Dans La Double Inconstance, par exemple, pièce jouée en 1723, afin de se faire aimer de Silvia, le prince qui la retient contre son gré lui rend visite sous une fausse identité dans l’espoir de voir naître l’amour. Dans L’Heureux stratagème, pièce représentée en 1733, Dorante et la Marquise font croire à leur volonté de se marier dans le but de provoquer la jalousie chez ceux qu’ils aiment sans être aimés en retour.