Réactions classiques de la chimie organique, application à la biologie

Dans ce qui suit figurent quelques exemples de réactions classiques de chimie organique qui s’appliquent à la biologie ou à la biochimie.

LES ENZYMES

Ce sont des protéines particulières, spécialisées chacune dans un type de réaction chimique et faisant intervenir un substrat spécifique qui subit cette réaction, tel un mécanisme de type clé-serrure. Les enzymes agissent comme catalyseurs spécifiques, c’est-à-dire qu’ils ne font qu’abaisser l’énergie d’activation de la réaction, essentiellement en rapprochant les molécules réactives les unes des autres, sans que les enzymes ne subissent eux-mêmes de modification chimique.

Étant de nature protéique, les enzymes sont des macromolécules, formées par un enchaînement ordonné d’acides aminés, via des liaisons de type amide, entre un groupe acide carboxylique $\mathrm{(R_1-COOH}$) et un groupe amine $\mathrm{(R_2-NH_2)}$. L’enchaînement d’acides aminés constitue la structure primaire.

Cette structure primaire peut s’organiser à son tour en hélice $\alpha$ ou en feuillet $\beta$, via des liaisons hydrogènes entre atomes d’oxygène et d’hydrogène, pour former la structure secondaire.
À un niveau supérieur d’organisation, les hélices et feuillets se replient spécifiquement, suivant des règles d’encombrement stériques, pouvant être stabilisés par des ponts disulfures (S-S) entre atomes de soufre, donnant à la macromolécule sa structure tridimensionnelle, et formant sa structure tertiaire.

Enfin, il existe, pour certains enzymes, un niveau d’organisation supérieur, appelé structure quaternaire, associant dans l’espace plusieurs macromolécules, comme c’est le cas pour l’hémoglobine, transportant le dioxygène $\mathrm{(O_2)}$ dans le sang et portée par les hématies.

L’acide désoxyribonucléique est une macromolécule, un polymère, présente pratiquement dans chaque cellule vivante. C’est la molécule support de l’information génétique. Elle diffère d’une espèce animale à l’autre, mais également entre individus d’une même espèce.

L’ADN est formé d’un double enchaînement de monomères, appelés nucléotides. Chaque nucléotide comporte une base azotée, parmi les quatre existantes : adénine (A), cytosine (C), guanine (G) et thymine (T). Chaque base est reliée par liaison covalente (N-C) à un desoxyribose $\mathrm{(C_5H_{10}O_4)}$ qui lui-même est raccordé à un groupe phosphate $\mathrm{(PO_4^{-3})}$ par une liaison de covalence phosphodiester $\mathrm{(R_1-O-PO_2-O-R_2)}$.

L’enchaînement des nucléotides forme un premier brin d’ADN. Un deuxième brin s’associe au premier brin pour former une hélice, à l’image d’une échelle qui s’enroulerait sur elle-même le long de son axe, en spirale. Cette association de brins s’effectue par liaisons hydrogènes entre les bases azotées, de sorte à ce qu’en face d’une thymine se place une adénine et en face d’une cytosine se place une guanine. Ce deuxième brin correspond donc à l’image, en négatif, du premier. On parle de double hélice.

Le code génétique représente les règles employées par le vivant pour faire correspondre à une succession particulière de nucléotides (appelée aussi gène) la succession appropriée d’acides aminés dans une protéine.

Il s’agit d’une succession d’étapes qui se déroulent à l’intérieur de la cellule au sein d’organites appelés mitochondries, et qui permettent, à partir de molécules biologiques telles que glucides, peptides et lipides, de générer de l’énergie biochimique. Cette énergie biochimique est portée par les molécules d’ATP $\mathrm{(C_{10}H_{16}N_5O_{13}P_3}$ : adénosine triphosphate) et est distribuée aux endroits ou de l’énergie est nécessaire pour permettre la réalisation de processus biologiques souvent complexes : mouvements intracellulaire d’organites, synthèses (glucides, peptides, lipides…) et dégradations, activité musculaire, etc.

Cette succession d’étapes au sein des mitochondries, que l’on appelle cycle de Krebs, fait intervenir des réactions chimiques d’oxydoréduction, au cours desquelles du dioxygène issu de la respiration pulmonaire est consommé, alors que des molécules d’eau $\mathrm{(H_2O)}$ sont produites. Pendant ces étapes, du dioxyde de carbone $\mathrm{(CO_2)}$ est généré, en provenance d’un produit de dégradation du glucose $\mathrm{(C_6H_{12}O_6)}$ , le pyruvate $\mathrm{(C_3H_3O_3)}$ . C’est ce même dioxyde de carbone qui alimente les échanges gazeux au niveau des poumons. Lors de ce processus, de l’énergie thermique est produite et utilisée, par exemple, pour maintenir la température du corps humain aux alentours de 37 °C.

Lorsque l’apport en dioxygène fait défaut, par exemple dans un muscle trop sollicité, le pyruvate n’est pas transporté dans la mitochondrie, mais est dégradé par fermentation, en produisant de l’énergie qui est plus rapidement exploité par le muscle, mais en quantités moindre qu’au travers de la mitochondrie. Le produit de dégradation est le lactate $\mathrm{(C_3H_5O_3)}$, responsable de l’apparition de crampes.

Il s’agit d’un processus complexe, permettant à la plante de produire des sucres qu’elle utilise par la suite pour assurer sa croissance et son développement. Ce processus utilise l’énergie lumineuse solaire comme vecteur d’énergie, du dioxyde de carbone et de l’eau comme réactifs, et aboutit à la production de sucres tels que le glucose, ainsi qu’à du dioxygène.

Ces processus s’effectuent dans les chloroplastes des feuilles de la plante, qui contiennent des pigments protéiques photosensibles, appelés chlorophylles. L’énergie lumineuse mobilise des électrons en provenance de molécules d’eau, par réactions d’oxydoréduction et aboutit à la production d’ATP. Lors d’une deuxième étape, qui ne nécessite pas de lumière, le dioxyde de carbone atmosphérique est fixé sur une molécule intermédiaire, le ribulose-1,5-bisphosphate $\mathrm{(C_5H_{12}O_{11}P_2)}$, puis converti en glucose. Ces étapes, qui ne font pas intervenir la lumière, portent le nom de cycle de Calvin.

La photosynthèse représente, sur Terre, la principale voie de production de biomasse à partir du dioxyde de carbone.