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Nomenclature, représentation et géométrie

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Nomenclature, représentation et géométrie – Partie 1

Hybridation du carbone
L’atome de carbone existe sous trois formes (hybridation) : $\rm sp^3$ (alcanes), $\rm sp^2$ (alcènes) ou sp (alcynes).

Nomenclature
Le nom d’une molécule se construit dans l’ordre suivant à partir de la chaîne carbonée la plus longue comportant la fonction principale et un nombre maximal d’insaturations.

Nomenclature, représentation et géométrie – Partie 2

Représentation
La formule plane représente toutes les liaisons entre atomes. La formule semi développée regroupe chaque carbone avec le nombre d’hydrogènes liés. La représentation topologique, la plus utilisée, ne représente pas les liaisons C-H ni le symbole du carbone.

La représentation de Cram montre les liaisons en perspective et permet la représentation dans l'espace en respectant la structure tétraédrique des carbones $\rm sp_3$.

Nomenclature, représentation et géométrie – Partie 3

Isoméries
L’isomérie de structure concerne les différentes molécules de même formule brute. Elle peut être de chaîne, de fonction ou de position (régioisomérie).

La stéréoisomérie concerne des molécules où l’enchaînement des atomes est identique mais la disposition dans l’espace différente.

Les conformations d’une même molécule (conformères) sont obtenues par rotation(s) autour de liaison(s) σ.

Stéréoisomérie de configuration concerne les molécules dont les différences de disposition spatiale des atomes ne sont pas dues à des rotations autour de liaisons simples (on ne peut pas passer de l’un à l’autre des conformères sans casser des liaisons).

L’énantiomérie concerne essentiellement des molécules comportant un ou plusieurs carbones asymétiques (4 substituants sont différents). Ces molécules sont chirales sauf s’il existe un plan/centre de symétrie (achirale). Deux énantiomères sont images dans le miroir. Des diastéréoismères ont plusieurs carbones asymétriques mais ne sont pas images dans le miroir.

La configuration des carbones asymétriques est précisée par R ou S (substituants classés dans l’ordre décroissant des numéros atomiques des atomes, 4 à l’arrière, sens de rotation 1/2/3).

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