Stéréochimie

Représentation de
Cram :
Un trait normal indique une liaison dans le plan de la feuille. Un trait pointillé triangulaire indique une liaison en arrière du plan de la feuille. Un trait gras triangulaire indique une liaison en avant du plan de la feuille.

 Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu'elles ont la même formule plane (développée, semi-développée ou topologique) mais pas la même représentation spatiale. Elles ne sont pas superposables.
Stéréoisomères de conformation :
 Lorsqu'une molécule peut avoir, par libre rotation autour d'une liaison simple, plusieurs représentations spatiales, on dit qu'elle possède plusieurs stéréoisomères de conformation.		 Stéréoisomères de configuration :
Deux stéréoisomères de configuration sont deux molécules différentes. Elles ne sont pas superposables. Elles ont la même formule plane, mais une représentation spatiale différente. Il en existe 2 types : les énantiomères et les diastéréoisomères.
Énantiomères : Un atome de carbone asymétrique, noté C*, est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Une molécule ne possédant qu'un seul atome de carbone asymétrique est toujours chiral. Les énantiomères sont deux stéréoisomères de configuration images l'un de l'autre par un miroir.
Deux énantiomères possèdent des propriétés chimiques et physiques (température de changement d’état, solubilité…) communes mais des propriétés biochimiques différentes.
 
Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales est appelé un mélange racémique.

Diastéréoisomères :
On appelle diastéréoisomères deux stéréoisomères de configuration non superposables et non images l'un de l'autre par un miroir.
Deux diastéréoisomères possèdent des propriétés chimiques et physiques (température de changement d’état, solubilité…) différentes. 
Diastéréoisomères Z/E :

Règle de Cahn, Ingold et Prelog permet de définir pour chaque atome une configuration absolue des carbones asymétriques. Cette convention consiste à labelliser chaque carbone asymétrique du terme de Rectus (R) ou Sinister (S).

Exemple :

Première étape : Numéroter de façon décroissante chacun des quatre substituants selon son numéro atomique.
$\rm Z(Br) > Z(Cl) > Z(F) > Z(H)$, la numérotation sera donc :

Deuxième étape : On place alors l'atome (ou le groupement) de numéro le plus élevé derrière, ici $\rm H$ qui est déjà derrière.

Troisième étape : On regarde dans quel sens, sens horaire ou trigonométrique, on passe du numéro 1, au 2, au 3.

  • si le sens de rotation est le sens des aiguilles d’une montre, le carbone est Rectus (R),
  • si le sens de rotation est le sens inverse des aiguilles, le carbone est Sinister (S).